Até o momento só é possível fazer Jailbreak no iOS 5 com o RedSn0w e com o método tethered, isto significa que toda vez que você desliga o aparelho deve refazer o processo do Jailbreak pelo RedSn0w, caso contrário o mesmo não liga novamente.
Foi liberado hoje no Cydia um Tweaks chamado SemiTether. Ele permite que o usuário reinicie o dispositivo normalmente mesmo usando Jailbreak Tethered, porém nem tudo funciona após um Reboot, somente as tarefas básicas como ligações, envio de mensagens, ouvir músicas e abrir alguns Aplicativos da App Store. O Safari, Mail, Aplicativos craqueados e Tweaks do Cydia não funcionam até que o iOS seja ligado corretamente com o Redsn0w.
O SemiTether está disponível gratuitamente na source do BigBoss, ele não é compatível com o iPhone 4S e com o iPad 2.